Você sabe o que é Isomeria Plana? Sempre ficou na dúvida e não entendeu muito bem a explicação do professor? Dá uma olhada em nosso resumo com exemplos. Ah, e pra facilitar, no final preparamos três super exercícios resolvidos para te ajudar a entender melhor.
O que é Isomeria Plana
Isomeria plana é a característica encontrada em compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Observe os compostos abaixo.
Os dois compostos possuem quatro moléculas de carbono e dez de hidrogênio (C4H10), mas um composto é o butano e o outro é o metilpropano.
A isomeria pode ocorrer de formas diferentes. Veja abaixo os tipos de isomeria plana e seus exemplos mais comuns.
Isomeria de Função
São compostos com função química diferente. Alguns átomos, geralmente de Oxigênio, mudam de posição na cadeia, formando funções químicas diferentes. As formas de isomeria de função mais comuns são:
Aldeído e Cetona C3H6O
A função desse composto é aldeído, e é utilizado na indústria de tinturaria, na produção de acetatos e outros plásticos, desinfetantes e preservativos.
Tem a função cetona, e é utilizado como solvente, conhecido pelo nome popular Acetona.
Álcool e Éter – C2H6O
Com função álcool, esse composto é utilizado como solvente para resinas, gorduras e óleos. Seu uso também é aplicado na produção de corantes, detergentes e cosméticos.
Metoximetano: é um gás muito utilizado em aerossóis e como combustível. Tem função éter.
Ácido Carboxílico e Éster – C4H8O2
É o componente orgânico encontrado na manteiga rançosa, em alguns queijos e no vômito (eca!), um dos responsáveis pelo odor azedo e pelo sabor desagradável da manteiga. Função Ácido.
Utilizado como solvente de esmaltes e como componente de essências artificiais de várias frutas. Função Éster.
Isomeria de Cadeia
Ocorre quando os compostos possuem a mesma função química, mas sofrem alterações na cadeia carbônica e formam compostos diferentes.
Butano e metilpropano – C4H10
Cadeia normal aberta (não possui ramificações), saturada (não possui ligações duplas) e homogênea (não possui heteroátomos entre os carbonos).
Cadeia normal ramificada, saturada e homogênea.
Propeno e ciclopropeno – C3H6
Cadeia normal aberta (não possui ramificações), homogênea (não possui heteroátomos entre carbonos) e insaturada (possui ligação dupla).
Cadeia fechada não aromática (não possui átomos de carbono “soltos” e não forma um anel benzênico), homogênea e insaturada.
Isomeria de Posição
São isômeros de posição, aqueles compostos que possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica e a mesma função, mas diferem na posição dos radicais ou das ligações duplas (insaturação).
Nos compostos acima, a mudança na posição da ligação dupla forma dois compostos diferentes.
Isomeria de Compensação
É um tipo de isomeria de posição, onde um heteroátomo ocupa posições diferentes nas cadeias carbônicas, mas apresentam a mesma função química e a mesma cadeia principal.
H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Metoxipropano
H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3
Etoxietano
O heteroátomo de oxigênio ocupa diferentes lugares na cadeia carbônica. Ambos possuem a função éter, a cadeia principal é normal, aberta e saturada.
Tautomeria
A tautomeria é um tipo de isomeria de função, quando dois compostos ficam em equilíbrio dinâmico.
Função aldeído
Função enol
Os enóis não possuem estabilidade química, e por isso, a insaturação (dupla ligação) é rompida com muita facilidade. Essa dupla ligação migra para o átomo de oxigênio. Nesse caso, o etanol fica em equilíbrio dinâmico com pequenas quantidades do aldeído etanal, devido a sua instabilidade.
Veja abaixo 3 exercícios resolvidos retirados de vestibulares.
Exercícios resolvidos
(PUC SP/2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias
1) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
2) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
3) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
4) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
5) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
O ácido butanóico possui fórmula molecular C4H8O2. Os compostos que possuem a mesma fórmula são também ácidos carboxílicos ou ésteres. Compostos de outras funções não podem ser isomeros do ácido butanóico.
Logo, a opção correta é a que possui os ésteres acetato de etila e o propanoato de metila, e o ácido metilpropanoico.
Resposta: Opção e
(UEPB/2010) Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser denominados isômeros.
a) trans.
b) ópticos.
c) de posição.
d) cis.
e) de função.
Essa questão pode conter uma pegadinha. Ao analisar a composição estrutural das fórmulas, podemos verificar que possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica (normal, aberta, homegênea e insaturada), mas a posição da dupla ligação se altera. Com esses dados, poderiamos afirmar que a isomeria entre os dois compostos é de posição. No entanto, a função da frutose é cetona, enquanto a função da glicose é aldeído. Logo, a isomeria encontrada nesses dois compostos é a de função.
Resposta: Opção e
(UNISC RS/2009) Considere os compostos a seguir.
Pode-se afirmar que os compostos:
- I e IV são isomeros de função e II e V são isomeros de cadeia.
- II e IV são isomeros de função e III e V são isomeros de posição.
- I e IV são isomeros de função e III e V são isômeros de posição
- I e IV são isomeros de função e III e V são isomeros de cadeia.
- I e IV são isomeros de cadeia e II e III são isomeros de função.
- O composto I é acido etanoico, tem função acido carboxílico.
- O composto II é metoxipropano, tem função éter.
- O composto III é 2-butanol, tem função álcool.
- O composto IV é metanoato de metila, tem função éster.
- O composto V é 1-pentanol, tem função álcool.
Logo, podemos concluir que I e IV, que possuem a mesma composição molecular (C2H4O2) são isômeros. Com possuem funções diferentes (acido carboxilico e éster), são isomeros de função. Já os compostos II, III e V são isômeros entre eles, portanto, precisamos verificar qual combinação está em uma das respostas.
II e III possuem funções diferentes, logo, são isomeros de função
II e V possuem funções diferentes, logo, são isomeros de função
III e V possuem a mesma função, logo, são isômeros de posição, pois o radical OH está em posições diferentes na cadeia.
Resposta: opção c
Aproveite para conferir tudo sobre funções inorgânicas (bases, ácidos, óxidos e sais).
